Alex Gates (Jack Nicholson) é um negociante de vinhos que está com o casamento em crise e financeiramente se encontra em estado crítico. Ele planeja roubar, com a ajuda de um cúmplice, um colar de 1 milhão e trezentos mil dólares e fugir com sua amante latina (Jennifer Lopez). Tudo parece dar certo, mas após uma séria briga com a esposa (Judy Davis) ele acaba perdendo a mala na qual se encontra a jóia. A partir deste momento a situação fica totalmente fora de controle.